Shari jatuh cinta pada Garrett, teman kakaknya, sejak dia masih SMA, tapi Garrett berasal dari keluarga kaya. Mereka sama-sama tinggal di New York, namun Shari yang bekerja sebagai pelayan di kedai kopi merasa dunia mereka jauh berbeda. Saat Shari hampir menyerah, dia mengetahui bahwa Garrett akan dilelang di pesta amal, dan memutuskan untuk mengambil kesempatan. Dia menyamar menjadi wanita misterius bergaun merah yang sangat cantik dan memenangkan pelelangan dengan menghabiskan uang warisannya. Setelah itu, Shari menghabiskan malam dengan Garret seperti yang diharapkannya!?
