Aider sa sœur Lucy à élever son enfant a mis la vie amoureuse de Devin entre parenthèses. Lorsqu’il perd un pari contre elle et que la pénalité est de sortir à cinq reprises avec des hommes qu’elle a choisis sur Guys4Guys.com, il pense que c’est déjà suffisamment mauvais. Mais découvrir qu’elle a utilisé une photo de lui datant de treize ans pour obtenir un rendez-vous avec un jeune homme qui ressemble à une rock star ? Épiquement mauvais.
Jay pensait qu’il voulait tomber amoureux d’un homme plus âgé. Mais son dernier petit ami l’a laissé humilié et déterminé à s’en tenir à des hommes de son âge. Lorsqu’il se rend compte qu’il a été arnaqué pour aller à un rendez-vous avec exactement le genre d’homme qu’il a juré d’éviter, il est prêt à partir sur-le-champ. Seules les excuses immédiates de Devin le convainquent d’accepter le dîner pour compenser la tromperie.
