Kaitlin está de acuerdo con las cinco citas en cinco días, sólo para caer rendida con el misterioso bartender que está ahí, siendo testigo de todas ellas.
Después de descubrir las trampas que su prometido le hizo, Kaitlin se centra en dos cosas: la remodelación de su casa y evitar a los hombres a toda costa. Pero sus amigas insisten en que tome el control y tenga citas nuevamente. Ellas le ofrecieron un excelente trato y se comprometieron a pintar su casa si ella sale a cinco citas.
Ansiosa por conseguir que pinten su casa, Kaitlin comenzó a hacer los planes para cinco citas en cinco días, pero su plan se desmorona cuando un sexi bartender en el lugar que eligió, la hace desmayar. A pesar de que él observa cada una de las citas desde lejos, ella no puede evitar el querer que él se acerque un poco más.
La última persona con la que debería caer es con un misterioso bartender con una pecadora sonrisa, pero Paul hace que ella quiera arriesgarse de nuevo. ¿El encantador hombre con eléctricos ojos azules le romperá el corazón o le demostrará que una licencia para citas es lo que hace que la vida valga la pena?
